Ołtarz boczny, noszący obecnie wezwanie Ukrzyżowania Pańskiego, jest przykładem dzieła sztuki, które nie przetrwało do naszych czasów w pierwotnej formie. W ciągu trzech wieków swego istnienia nastawa była kilkukrotnie modernizowana i konserwowana, harmonijnie łącząc w sobie różne epoki i style. Prawdopodobnie jest ona tożsama z opisywanym w dawnych źródłach ołtarzem Matki Boskiej Bolesnej i świętego Sebastiana, choć nie można w ogóle mieć pewności, czy obiekt ten wykonano dla kościoła św. Anny czy został on przeniesiony do świątyni z innego miejsca. Późnobarokowa struktura architektoniczna i ornamentalna rama w zwieńczeniu powstały około 1730 roku w warsztacie lubawskiego snycerza Jerzego Dąbrowicza. W drugiej połowie XVIII wieku wymieniono w ołtarzu część detalu rzeźbiarskiego i ornamentalnego. Znajdujące się po bokach figury patronów Polski, biskupów Stanisława i Wojciecha oraz świętego Józefa w zwieńczeniu, dynamiczne i lekko skręcone, są już przykładem rzeźby rokokowej. W następnym stuleciu wykonano krzyż, który umieszczono w polu głównym, na tle malowanego widoku Jerozolimy. W 1900 roku chełmiński malarz Antoni Piotrowicz, który w tym czasie konserwował cały ołtarz, namalował do zwieńczenia wizerunek świętego Sebastiana. Płótno zastąpiło starszy obraz, przedstawiający tę samą postać. Zgodnie z legendą, Sebastian, będący dowódcą gwardii cesarskiej, wypomniał władcy okrucieństwo wobec chrześcijan. Za karę został wówczas przywiązany do drzewa i przeszyty strzałami. Wyleczony Sebastian ponownie zganił cesarza, za co został zatłuczony na śmierć kijami. W sztuce święty przedstawiany jest najczęściej w momencie męczeństwa z rąk łuczników lub z trzymanymi w dłoniach strzałami.
